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微化知识

微化工技术应用的三大反应类型及所属领域

  • 作者:科芯微流
  • 发布时间:2022-09-08
  • 点击:62

微化工技术应用的反应类型很多,其中最具代表性的就是硝化、重氮化、锂化三大反应,这三大反应类型对应的领域包括医药、香料、农药、染料等,具体详情如下:

一、硝化反应—医药、香料、农药、炸药

硝化反应是向化合物中引入一个或多个硝基官能团的反应,在历史上,硝化反应在有机合成的研究中始终占有重要的地位。化合物中引入硝基的目的主要有:①作为制备氨基化合物的重要途径;②促进亲核置换反应进行,因为硝基是强吸电子基,它的存在能使芳环上的其他取代基活化;③利用硝基的极性使颜料的颜色加深;④引入硝基是提高含能材料各项性能参数的重要方法。在所有的硝化反应中,芳烃的硝化反应不仅是有机合成中的最经典的化学反应之一(亲电取代反应),也是工业上生产各种化学中间体和高能材料的最普遍和最早的工艺。芳香硝基化合物是现代细化工中最常用的有机中间体及产品,广泛应用于医药,农药,染料,香料,橡胶以及炸药等领域(图1)。

微化工技术应用的三大反应类型及所属领域

图1 硝化反应的转化与利用

二、重氮化反应—农药、染料

重氮盐是有机合成中用途广泛的中间体和试剂,其优异化学性质使其成为Sandmeyer、Meerwein和Balz-Schiemann催化偶联化学中的优良离去基团。重氮盐是一种高能量、高灵敏度的化合物,它们对热、光、冲击或静电有强烈的反应。这些都会导致快速、不可控制的分解和爆炸。重氮盐的处理需要在实验室采取预防措施,因此在工业放大阶段应用较少。然而,重氮化反应在有机合成中越来越有用,急切需要开发安全的制备方法。

三、锂化反应及锂卤交换反应—医药

在芳香化合物的邻位锂化反应过程中,烷基锂(如正丁基锂n-BuLi)和二烷基氨基锂(LiNR2)是常用的有机锂试剂。叔丁基锂和仲丁基锂往往比正丁基锂具有更好的反应活性和选择性,然而,两者在价格上也更加昂贵,而且使用过程中操作不慎会引发较大的危险。拥有庞大烷基体积的二烷基氨基锂试剂,如二异丙基氨基锂(LDA)和双(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS),在空间上能够阻碍亲核加成反应的发生,容易选择脱除质子。但是,当底物为芳卤化合物时(主要是溴代和碘代物),为避免发生锂-卤交换副反应,必须排除烷基锂试剂,选择二烷基氨基锂试剂。与芳香化合物的邻位锂化反应的多样性底物相比,锂-卤交换现象研究的对象仅限于芳卤代物。芳卤化合物的锂-卤交换反应通常也是在低温条件下(-78 ℃)进行,反应过程与邻位锂化反应类似,在有机锂试剂的选择上两者有所不同:锂-卤交换反应常采用BuLi,而邻位锂化反应可以采用BuLi和二烷基氨基锂试剂。


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